Trong một khoảng thời gian ở phần 1, Ted hẹn hò cùng một cô gái ở tiệm bánh tên là Victoria, người mà anh gặp được ở đám cưới của một người bạn. Sau đó, cô ấy đồng ý tham gia một nhóm bạn hữu cùng làm bếp núc tại Đức, thúc giục Ted về một mối quan hệ yêu xa mà mình muốn, mà sau này không kéo dài được lâu vì tình cảm dành cho Robin của anh còn sâu nặng. Ted sau đó làm Robin buồn vì ngụ ý Victoria chia tay anh vì cô không dứt khoát với anh; mà tiếp theo đó, Ted và Robin lại mặn nồng bên nhau trước khi cả hai cô gái đều nhận ra mình bị lừa. Ted và Robin sau đó chấp thuận làm bạn cùng nhau và trong tập "Come on", Ted lần nữa khiến Robin động lòng khi thuê cả một dàn nhạc chơi những nhạc cụ toàn màu xanh trong phòng trong khi anh cầu hôn cô ấy. Cô ấy cuối cùng cũng yêu Ted khi Ted nhảy một bài cầu mưa rất phức tạp. Họ hẹn hò cùng nhau trong suốt phần 2 của bộ phim, nhưng rồi lại chia tay vì nhận ra hai người muốn những điều khác nhau trong cuộc sống ở tập "Something Blue"

Ở tập "No Tomorrow" tiết lộ vào ngày thánh Patrick, Ted và Barney đến dự một mà buổi tiệc mà vợ tương lai của Ted cũng có mặt ở đó, mặc dù anh không được gặp cô ấy trong đêm hôm đó. Khi anh lần nữa trở lại căn phòng của bữa tiệc vào sáng hôm sau, anh nhặt được một cây dù màu vàng, là cây dù tốc bay trong gió xuất hiện trong đoạn quảng cáo của phần phim này. Cùng với đó, anh trở thành nhân vật chính thứ hai có cho mình một chiếc xe (một chiếc Toyota Camry Hybrid màu xanh) sau khi được nâng chức trong tập "The Chain of Screaming". Cuối tập đó, Ted quyết định bán chiếc xe để giúp đỡ khó khăn về tiền bạc lúc đó của Marshall.

Bắt đầu với phần 3, anh vô tình có một hình xăm ở sau hông của mình khi say. Anh đến gặp bác sĩ Stella Zinman để xoá đi hình xăm đó, mà sau đó tiến đến một buổi hẹn cùng cô ấy trong tập "The Platinum Rule". Ở tập "Ten Sessions", anh nhận ra mình yêu cô ấy và sau khi xoá xong hình xăm đó, Ted dẫn cô ấy đến một buổi hẹn kéo dài trong 2 phút. Họ bắt đầu hẹn hò và ở cuối tập "Miracles", Ted cầu hôn cô ấy. Cô chấp thuận ở đầu phần 4. Ở tập "Shelter Island", Ted mời bạn trai cũ của Stella - Tony, đến dự đám cưới của họ; Stella và Tony lại nhen nhóm tình cũ và sau đó Stella đã bỏ mặc anh lại nơi lễ cưới.

Cuộc sống của Ted tiếp tục xuống dốc ở phần 4. Sau khi bị bỏ lại ở nơi nhà thờ diễn ra lễ cưới, Ted gặp rắc rối khi phải bắt kịp lại với việc hẹn hò và công việc của anh ấy cũng trở nên khó khăn. Sau khi anh được thuê để thiết kế một dự án cho Ngân hàng Quốc gia Goliath, anh bị sa thải sau nhiều tuần làm việc không hiệu quả. Anh cố gắng vượt qua chuyện này bằng cách bắt đầu gầy dựng thương hiệu công ty cho riêng mình, tên là Mosbius Designs, nhưnglại tiếp tục không thành công. Trong tập cuối phần 4 "The Leap", Ted sau cùng cũng chấp nhận làm công việc mà Tony đề nghị anh nên làm, với mong muốn làm hoà cùng anh, là công việc của một Giáo sư về khoa Kiến Trúc. Nhưng khi ra mắt bộ phim The Wedding Bride của riêng mình trong phần tới, Tony châm biếm Ted như là một kẻ gian ác chia rẽ cặp đôi lãng mạn giữa Tony và Stella.

Anh chạm đến đỉnh điểm của sự xuống dốc ở phần 7 khi anh giãi bày cùng Robin rằng anh bắt đầu tin rằng mình sẽ không thể nào gặp được "một nửa" của mình. Điều này vượt quá giới hạn khi anh nói với Robin rằng anh vẫn còn yêu cô ấy sau khi cuộc chia tay của cô với Kevin. Nhưng dù vậy, Robin không đáp lại tình cảm của anh ấy và chuyển đi nơi khác. Cuối cùng, Ted giao lại căn hộ cho Marshall và Lily và chuyển về căn hộ mà Quinn - bạn gái của Barney từng sống ở đó. Trong tập "Trilogy Time" có hé lộ rằng năm 2015, con gái của Ted sẽ được sinh ra.

Sau vài tháng, Ted quyết định làm hoà với Robin và cô ấy giúp Ted nhận ra rằng Victoria mới là người phụ nữ duy nhất hợp với anh. Khi Ted gọi cho Victoria, cô đến trước mặt anh trong một bộ váy cưới và nói rằng mình sẵn sàng chạy trốn cùng anh. Ban đầu, anh cố gắng đưa cô về đám cưới của mình, nhưng sau khi nhận rằng mình mến cô ấy đến nhường nào, anh đổi ý và họ cùng nhau chạy xe thẳng tới ánh nắng phía trước. Sau khi hẹn hò vài tuần, Victoria nói cô chỉ cưới Ted với điều kiện phải chấm dứt tình bạn với Robin. Ted sau đó nói với Victoria rằng cho dù anh không còn tình cảm với Robin nhưng cô ấy giờ đây như là gia đình và là một phần không thể thay thế đối với anh ấy. Victoria chúc anh ấy may mắn và sau cùng đã chia tay với anh ấy.

Trong phần 7, tập "P.S. I Love You", Ted gặp Jeanette Peterson, cô bạn gái cuối cùng của anh trước khi gặp the Mother. Ted và Jeanette gặp nhau ở tàu điện ngầm sau khi Ted để ý rằng cô ấy và anh vô tình đọc cùng một quyển sách. Jeanette sau này lộ diện mình là một kẻ bị ám ảnh về anh: anh biết được cô ấy lén theo dõi mình khoảng một năm rưỡi (từ khi anh lên bìa tờ Tạp chí Time), mua cùng một quyển sách với anh chỉ sau khi anh rời tiệm sách khoảng 10 phút (quyển sách mà họ cùng nhau đọc trên tàu điện ngầm) và cố gắng mồi một đám lửa bên ngoài hành lang nơi anh dạy học chỉ để gặp anh. Trong khi bạn của Ted vô cùng hoảng sợ, anh lại thấy điều này lãng mạn và bỏ qua những dấu hiệu sai trái kia. Trong tập "Weekend at Barney's", Jeanette chia tay với Ted; cô ấy làm đúng gần như hầu hết những gì cô ấy nói để chứng minh rằng anh đang lừa dối cô ta. Trong tập "The Final Page - Phần 2", khi Barney cố đưa Ted gặp một cô nàng khác để anh quên đi Jeanette, Jeanette lại tìm được anh ở quán bar và họ quay lại với nhau. Tuy nhiên, chuyện này không kéo dài lâu: Jeanette tìm được cuốn bí kíp của Barney và sau đó phá huỷ cả căn hộ, không cho Ted vào và ném tất cả đồ đạc của anh ấy ra ngoài cửa sổ. Ngay lúc đó, Ted quyết định mình không muốn sống độc thân nữa mà sẵn sàng cho việc ổn định cuộc sống của mình.

Mặc dù rất hạnh phúc cho họ, Ted lại cảm thấy buồn khi Robin và Barney đính hôn cùng nhau. Trong tập "The Time Travelers", Ted trong tương lai tưởng tượng mình phải tìm được The Mother nhiều tuần trước khi cuộc gặp thật sự bắt đầu, để anh ấy có thể nói mình mong muốn được gặp cô ấy đến nhường nào. Cho dù rất ủng hộ việc hai người bạn của mình đính hộn, nhưng anh lại nhận ra mình vẫn còn tình cảm với Robin và điều đó khiến mọi chuyện sẽ khó khăn hơn cho anh khi chạm mặt họ sau khi kết hôn, thế nên anh lập kế hoạch chuyển đến Chicago ngay sau khi họ cưới nhau.

Phần cuối của bộ phim trải dài trong tuần lễ diễn ra đám cưới của Barney và Robin, khi Ted đang vật lộn với tình cảm của mình cho Robin. Anh vượt qua một chặng đường khá khó khăn để tìm lại mặt dây chuyền mà Robin đã chôn ở Công viên Trung tâm nhiều năm trước, khi cô muốn việc tìm ra cái dây chuyền đó sẽ là một "điềm lành từ vũ trụ" rằng cô nên lấy Barney. Nhưng ngay trước đám cưới, Robin rất lo lắng và nói với anh rằng người mà cô ấy nên kết hôn là anh chứ không phải là Barney. Ted bèn giấu nhẹm tình cảm thật của mình để nói rằng mình không còn yêu cô ấy như ngày trước nữa. Sau đó, anh đứng cùng bạn bè mình trong nhà thờ lúc Robin cưới Barney, anh cũng chia tay bạn bè mình một cách trìu mến. Phần cuối cũng chứa nhiều cảnh tương lai cho thấy cuộc sống của Ted và the Mother, gồm lần hẹn đầu tiên của họ, ngày anh cầu hôn cô ấy và ngày cô sinh cho anh đứa con thứ hai.

Trong tập cuối, "Last Forever" hé lộ rằng Ted cuối cùng cũng gặp vợ của anh ấy, người mà tên thật là Tracy McConnell, tại trạm tàu hoả, nơi mà anh ấy chuẩn bị rời đến Chicago. Họ chưa thật sự cưới nhau trong hơn 5 năm, khi đã có cho mình 2 người con là Penny và Luke. Tracy qua đời vào năm 2024.

Cùng với sự kết thúc của câu chuyện, con của anh nói với anh rằng người mẹ xuất hiện rất ít trong câu chuyện của anh mà lại toàn tập trung vào Robin, người mà lúc bấy giờ đã li hôn cùng Barney. Trong khi Ted phủ nhận điều đó, bọn trẻ nói rằng anh đang muốn hỏi ý kiến của chúng về việc hẹn hò với Robin - điều mà chúng đồng ý. Trong cảnh cuối cùng của bộ phim, Ted đứng ngoài cửa sổ nhà Robin, giơ cây kèn xanh Pháp lên hệt như hồi mới hẹn hò lần đầu.